L’edificio, in origine ospitava le case Piccardi e la Locanda Grande, alloggio per i forestieri di passaggio, poi nel 1780, per ordine del negoziante Domenico Plenario, l’architetto Ulderico Moro progettò un edificio di stile del  neoclassico triestino con influenze barocche e rococò. Nel 1801 il palazzo venne acquistato da Giovanni Lovovitz. Nel 1834 l’intera proprietà passò al letterato Riccardo Pitteri. Nel 1880 nei locali del pianterreno venne aperto il Caffè Flora per volere di Giuseppe Mander. Durante il giorno il Caffè era il ritrovo dei coristi del teatro Verdi,situato nelle adiacenze della Piazza, mentre la notte era frequentato dagli abitanti proletari di Cittavecchia. Nel 1982 gli architetti Celli e Tognon apportarono una ristrutturazione generale dell’edificio. Il palazzo divenne poi proprietà della compagnia di assicurazione Lloyd Adriatico.